2019年5月13日，何猷君在上海求婚奚夢瑤，據網友爆料，何猷君包下整個尚嘉商場，并置辦了九萬九千九百九十九朵玫瑰，還有舞臺表演，并且還請來了陳學冬、謝娜到現場。何猷君曾在微博表示過，這場求婚他準備了一個多月，可見他的用心。
何猷君是何鴻燊和梁安琪的兒子，可以說是一位名副其實的富二代，他不需要參加任何綜藝節目來炒作自己，但是因為奚夢瑤來參加《愛的時差》，所以他便跟著奚夢瑤一同參加這檔節目。節目里，何猷君曾數次探問奚夢瑤，兩人有沒有可能在一起，但當時的奚夢瑤總是沉默，或者轉移話題。
當初何猷君參加《愛的時差》的時候，奚夢瑤還以為是節目組在整她，因為兩人在私底下就已經認識，在奚夢瑤眼里，何猷君更像是弟弟的感覺，而不是男朋友。奚夢瑤和何猷君拍拖了很長時間，直到后來兩人被曝求婚的消息，很多粉絲們都送上了祝福。