萊昂納多所扮演的里克.達爾頓是一位活躍在上個世紀60年代的好萊塢著名西部片演員，眾所周知，從20世紀30年代至60年代，是西部片的全盛時期。但是到了60年代開始，電視業的逐漸興起，讓西部片開始逐漸遭遇到重創，尤其到了1969年，西部神話被徹底終結。
《好萊塢往事》便是以這個背景的前提下開始講述，里克.達爾頓由于西部片的沒落，逐漸走向了過氣，便開始考慮轉型成為電視演員，并且還找來了替身演員克里夫.布斯想要再度在好萊塢翻紅。
與此同時之下，好萊塢著名事件“曼森殺人案”也是悄然將至，在這樣的大背景之下，《好萊塢往事》被制作了出來，從偷車到甜甜圈，從有槍的女孩到有汽車和仇殺的男人，昆汀.塔倫蒂諾重新創造了50年前的好萊塢，就像一個時光機。