李寅飛曾在北京“德云社”學習相聲表演，在校期間加入“清華大學學生藝術團曲藝隊”，受到劉洪沂，王輔亭等相聲表演藝術家指導，相聲水平得到大幅提高，表演風格火爆，臺緣愛人，深受觀眾喜愛。現活躍于京城相聲小劇場。
李寅飛的搭檔是葉蓬，李寅飛、葉蓬都是名校畢業，葉蓬畢業于北京理工大學，出身京劇世家，是相聲名家王謙祥的關門弟子。
李寅飛和郭德綱算是曾經的“師徒”關系，不過他后來離開這件事似乎還沒有完全放下，在《相聲有新人》舞臺上，他最終因為緊張沒有表演好被淘汰，李寅飛在節目中表示：“我這人最大的毛病是一帆風順，但我三十年來有兩個挫折，第一個挫折是被德云社淘汰了，第二個挫折是被德云社淘汰了”。同時，他也在最后要離開的時候對郭德綱說，真的很懷念當時純粹說相聲的郭德綱，引發現場一陣感慨。郭德綱也為這位曾經的“德云社學員”送去祝福，希望他越來越好。
被淘汰以后，李寅飛與郭德綱的關系引發關注，他本人也發微博表示：“一無是處，無須評論，愿賭服輸，演這么多年了，知道自己幾斤幾兩，也知道發揮水平如何。別了，司徒雷登。只有走時那番話，希望郭老師和觀眾都往心里去了。”
李寅飛再談“開蒙恩師”郭德綱表示“已經邁過了心中這道坎，我以后再也不怕在郭德綱老師面前表演節目了”。盡管兩人已闊別十年，李寅飛卻十分想對郭德綱老師表達感謝與歉意，并有所感悟“不管在舞臺上還是生活上，我一定會更加自信”。