云臻喜歡自由，不喜歡被約束，而葉美笑偏偏觸碰他的底線，整日都跟在他身后，一旦有女人接近云臻，她便會利用金錢收買她。云臻交往過太多女朋友，曾經還追求過田凈植，不過他只是想讓田凈植為他生孩子，因為他想有個人能永遠陪伴著他。
葉美笑是富家千金，她的錢任由云臻支配，不過云臻為其他女人花費太多，惹得葉美笑不高興，因此云臻瞬間變成窮小伙，在薛靈喬家中蹭住蹭吃。葉美笑對云臻一往情深，但云臻始終看不到她的好，為了擺脫兩人的困擾，田凈植幫助他們想了個辦法。
云臻需要和葉美笑約會四次，如果四次約會結束，云臻還沒有喜歡上葉美笑，那么葉美笑便不會再糾纏著他。不知道在什么時候，云臻開始回憶起和葉美笑的點點滴滴，甚至會對她笑，慢慢地，云臻終于發現了自己的心意。