杜心根是杜家最小的孩子，從小就調皮搗蛋，哥哥杜心生希望他可以有一份安安穩穩的工作，平平淡淡的生活，但杜心根不這么想，他是一個有理想抱負的人，他希望可以通過自己的努力干出一番事業，讓家人們過上好日子。
雖然杜心生經常教育杜心根，甚至出手打他，但也都是為了他好，杜心根經常闖禍，做什么事情都半途而廢，工作也是換了很多份。后來，杜媽媽為了讓杜心根安定下來，拜托小組長給杜心根找了一份工作，可杜心根又沒干多久，就被開除了。
不過，杜心根這次并沒有闖禍，而是為了救曼莉。刷油漆隊長貪圖曼莉的美貌，專門把曼莉叫到辦公室趁機欺負她，杜心根為了救曼莉，將一桶油漆倒在了隊長的頭上，因此失去了這份工作。
杜心根此次行為深受曼莉的青睞，甚至還強吻了杜心根，原本杜心根就很仰慕曼莉，這讓杜心根心花怒放，對曼莉的喜歡更加明顯。不過，曼莉并不喜歡杜心根，在她眼里，杜心根就是個小屁孩，她真正喜歡的人是郭阿昌。
曼莉長相很漂亮，性格瀟灑，在這弄堂里她有很多追求者，但唯獨郭阿昌對她沒什么興趣。雖然曼莉對杜心根沒有什么感覺，但她很享受這種被追求的感覺，所以經常和杜心根見面。
杜心美知道這件事情后，告訴曼莉他們兩人根本不可能，勸她不要和杜心根有來往，但曼莉不聽，繼續和杜心根搞曖昧，而杜心根也深深陷入了這場感情中。