段家寶給熊治發消息分手，但是熊治沒有回她。段家寶以為熊治可能沒有收到，于是在和大家一起玩真心話大冒險的時候，借著游戲段家寶提出了分手，熊治感到很沒有面子就走了，而段家寶追了出去問還能不能做朋友，熊治堅定地搖了搖頭。
而段家寶在和熊治分手后馬上就和梁爽說自己喜歡趙優秀，雖然梁爽對趙優秀也有好感，但是她不想因為一個男人破壞兩人之間的友情，于是將自己對趙優秀的感情藏起來，默默的為趙優秀和段家寶提供機會，但是段家寶最后還是沒有成功。
《二十不惑》第35集中段家寶準備向趙優秀表白，卻偶然得知趙優秀喜歡的是梁爽，她感到非常難堪，于是想趁趙優秀沒有發現自己的心意時離開，但是其實趙優秀已經看到了。而段家寶明知道趙優秀喜歡梁爽，但是她并沒有和梁爽說，還讓梁爽幫她追趙優秀。