孟小冬出身于梨園世家，其父親叔伯都是京劇演員，故而孟小冬也受到了父輩的影響，踏上了梨園之路。孟小冬自九歲開始訓練，十二歲就能獨自上臺表演了。后來孟小冬在北京、天津有多場表演，一時間風靡全國，被大家贊譽為“冬皇”。
孟小冬是余叔巖的優秀弟子，也是余派的傳承人物之一。孟小冬的扮相非常威武，在唱戲的時候甚至聽不到一點女聲，可見其技藝之深。孟小冬的代表作品有《捉放曹》、《搜孤救孤》、《洪羊洞》等等。
孟小冬的一生非常坎坷，但她也曾經遇到自己的摯愛。孟小冬的第一任丈夫是大名鼎鼎的梅蘭芳。兩人旗鼓相當，經常合作同臺演出，在合作當中互生情愫，故而彼此深愛。然而他們的感情只維持了數年就結束了。孟小冬后來與杜月笙在一起了。杜月笙的四姨太姚玉蘭是杜月笙的好朋友，知道杜月笙喜歡孟小冬以后，姚玉蘭便在私下撮合兩人。后來杜月笙也是抱得美人歸，給了孟小冬一個名分。杜月笙在去世之前，也交代自己的子女要照顧好孟小冬，可見其用情之深。