何賽初見藍蘭的時候就對她一見鐘情了。當時，藍紅的丈夫剛剛因病去世，家里就爆發了爭產案。藍紅丈夫的弟弟對遺囑進行造假，自己獨吞了家產，讓藍紅及其女兒零繼承。為了爭奪家產，藍蘭作為藍紅的私人助理，找到何賽，希望何賽可以給自己的姐姐提供幫助。在交談的過程中，藍蘭一度因為姐姐的遭遇哭出來，何賽見了也十分心疼。
后來藍紅想自己代理自己的案件，于是回到了權璟律師事務所，同時也把藍蘭帶過來作為自己的助理。于是何賽有了更多的時間和機會與藍蘭相處，并在此期間巧妙地實現了感情的升溫。但是何賽還是沒有談過戀愛的直男，即使在相處過程中，藍蘭多次暗示，何賽還是理解不到藍蘭的情意。
權璟律所有一條不成文的規定，即所內的律師不能在一起談戀愛，目的是為了避免利益沖突。藍蘭向何賽提議，兩人用猜拳的方式決定誰去誰留，何賽不同意，藍蘭便表示，兩人做朋友就好了，不要談戀愛。于是何賽的初戀沒有開始便結束了。