《初戀那件小事》是由賴冠霖、趙今麥兩位青年演員主演的青春校園戀愛劇。劇中講述了趙今麥飾演的夏淼淼暗戀賴冠霖飾演的梁又年，并對其展開追求，在歷經考驗之后最終收獲圓滿愛情的溫馨勵志故事。劇情甜蜜又緊湊，非常勵志青春，值得大家一看。
其實初戀不是一件小事，相反，初戀是人生中一件重要的事情。戴著牙套如“丑小鴨”一樣的夏淼淼，喜歡上各方面都優秀惹眼的梁又年。為了靠近梁又年，她變得積極努力，一直在進步，最終蛻變成為一個優秀有勇氣的女生。她的努力與善良，也深深感染和鼓舞梁又年，因為意外陷入低谷的梁又年因此走出困境，重新振作。他們互相成就，最后如愿收獲了愛情。
喜歡一個人就要大膽開口，不要等到錯過再后悔，到那時一切都晚了。梁又年與夏淼淼意識到這一點，雙雙鼓起勇氣向對方表達心中的愛意，兩人甜蜜牽手。相愛的兩個人也需要坦誠與溝通，他們在后來就是因為缺乏溝通導致了分手。但還好，最后成熟長大了的兩人得以破鏡重圓。