《初戀那件小事》一經播出就引起了很多網友關于初戀的共鳴，雖然劇中夏淼淼的裝扮讓人一言難盡，但很多觀眾對梁又年的觀感還是很好的，認為他非常符合初戀學長的形象。觀眾之所以吐槽夏淼淼的造型是因為太多影視作品中女主都是這樣扮丑的，讓觀眾覺得沒有新意，但后期蛻變后夏淼淼的裝扮還是很好看的，可以說是徹底逆襲了。
夏淼淼從高中就暗戀梁又年，但一直沒有鼓足勇氣去告白。林開拓和梁又年因為某些原因一直不對盤，所以林開拓在明知道夏淼淼喜歡梁又年的情況下還是對她告白了，就是為了能壓梁又年一頭。但夏淼淼的好閨蜜何欣一直喜歡林開拓，正在努力追求他。
林開拓一開始并不喜歡何欣，所以對她的追求不厭其煩，但何欣一直堅信自己能夠追到他，越戰越勇。后來在看到林開拓像夏淼淼告白后才徹底死心，放棄追求他。但林開拓卻又突然醒悟，明白了自己真正喜歡的人是那個一直跟在自己身后的何欣，于是對何欣展開了激烈的追求，不過基于他以前的惡劣事跡，直到讓他吃夠苦頭何欣才決定和他在一起。