《初戀那件小事》是由賴冠霖和趙今麥領銜主演的一部青春校園戀愛劇，賴冠霖與趙今麥分別飾演男女主角梁又年與夏淼淼。該劇講述了夏淼淼暗戀上梁又年，并為之努力改變，最終收獲了圓滿愛情的故事。
梁又年是劇中的男主角，高大帥氣，成績優異。他在音樂、賽車、極限運動、科技發明等領域都非常奪目耀眼，是學校里的男神人物。不得不說，賴冠霖飾演的梁又年非常具有青春的感覺。賴冠霖是出生于中國臺灣的男孩子，長相清秀帥氣。年僅十八歲的賴冠霖曾是韓國男團WANNA ONE的成員，他在演藝唱跳方面的才能也非常出眾，由他來演男神梁又年是非常合適的。
在角色最初設定中，梁又年對愛的表達是比較靦腆的，而賴冠霖本人是屬于外放的男生，這對賴冠霖來說是一個非常具有反轉性挑戰的角色。但賴冠霖通過與創作團隊探討，最終加入自己對角色的理解，成功演繹了梁又年這個角色。劇播出之后獲得好評連連。