在海賊王羅杰死去后，海賊世界中能夠稱王的是占據在新世界的四皇，路飛要想成為海賊王就必須要打敗四皇才能得到承認。按照路飛原本的安排，他是打算先打紅發的，畢竟這是四皇中唯一他認識的，也是促使他踏上海賊之路的重要角色。
不過因為羅的結盟，他們才決定改為打凱多。一方面是因為凱多攻擊了跟路飛關系十分好的毛皮族，另一方面是凱多跟明哥的陰謀，明哥為凱多提供人造惡魔果實，凱多身邊的能力者越來越多，以后會更不好打。
而之后因為種種原因，大媽成了最先遇到的四皇之一。在與大媽的戰斗中，大媽表達如果羅拉當年沒逃婚，自己就能打敗凱多、紅發、白胡子成為海賊王，可見在她心中四皇實力是白胡子>紅發>凱多。
路飛在與凱多的對戰中，以三檔、四檔對凱多進行連續攻擊，全部命中可是基本無效，凱多酒醒后，一擊“雷鳴八卦”將四檔狀態下的路飛打的失去意識。路飛成為海賊王的路還很漫長啊！